Miasto położone na ziemi wieluńskiej, na Wzgórzach Ostrzeszowskich. Najwyższym wzniesieniem jest tu Kobyla Góra o wysokości 284 metrów n. p. m.

Do obszarów atrakcyjnych przyrodniczo należą Las Ostrzeszów i Obszar Chronionego Krajobrazu Wzgórza Ostrzeszowskie oraz Kotlina Odolanowska.

Najcenniejszymi zabytkami w Ostrzeszowie są:

Kazimierzowski Zamek – jego budowę rozpoczęto w XIV wieku, miał on być częścią fortyfikacji, w celu wzmocnienie ochrony granic Polski. Zamek został wybudowany na sztucznie usypanym wzniesieniu , obronny zamek był siedzibą starosty ostrzeszowskiego. Został zburzony w czasie najazdu szwedzkiego. Częściowo został odbudowany i do końca XVIII wieku był siedziba sądu.

Klasztor pobernardyński i kościół, wzniesione na wzgórzu wznoszącym się nad okolicą w wieku XVII. W kościele zobaczyć można polichromie późnobarokową, która została wykonana w 1740 przez Antoniego Ignacego Linkiego (napis nad chórem muzycznym). Obok kościoła znajduje się kaplica św. Tadeusza Judy z osiemnastowiecznym obrazem patrona w barokowym ołtarzyku. Obecnie klasztor zajmują siostry Nazaretanki.

Zabytkowy kościół św. Mikołaja znajdujący się we wschodniej części miasta. Zachowana do dziś drewniana budowla została zbudowana 1758 roku, o czym informuje napis na chórze muzycznym. Kościół jest przykładem tradycyjnego budownictwa z drewna. Składa się z prostokątnej nawy i węższego, zamkniętego trójbocznie prezbiterium, z małą zakrystią. Od zachodu do nawy przylega wieża. Wyposażenie wnętrza kościoła pochodzi w większej części z wieku XVII i XVIII. Należą do niego ołtarze w stylu późnego baroku: główny z roku 1771 oraz dwa boczne, ambona, liczne obrazy oraz barokowe rzeźby. Jednak najbardziej cennymi elementami wystroju świątyni są umieszczone w barokowych ołtarzach rzeźby późnogotyckie, powstałe w początkach XVI w.: na ołtarzu głównym znajduje się figura św. Mikołaja, a w ołtarzach bocznych figura wyobrażenie Matki Boskiej z Dzieciątkiem i św. Katarzyny. Trzy dzwony kościoła pochodzą z fundacji Ignacego Mosia. Kościół nie jest otwarty publicznie. Jedyna msza św. odbywa się raz w roku 6 grudnia. To unikalna okazja, żeby zobaczyć to piękne wnętrze!

Kościół Matki Boskiej Wniebowziętej, znajduje się na wschód od rynku. Powstał zaraz po założeniu miasta około XIII wieku. Obecne prezbiterium ma styl późnogotycki z ok. 1337 roku. Z roku 1545 pochodzą renesansowe dekoracje, na które składają się scena modlitwy w Ogrójcu z ozdobnym obramowaniem malarskim. Droga Krzyżowa znajdująca się na lewej ścianie nawy oraz zachowana na prawej ścianie Św. Anna Samoczwart, nad którą umieszczono herby Jagiellonów.